O Air Force One tocou o solo cubano às 16h19 (horário de Havana), onde ele foi recebido pelo chanceler cubano, Bruno Rodriguez no aeroporto internacional José Marti. Além da primeira-dama Michelle, das filhas Sasha e Malia e da sogra, Obama é acompanhado por uma pequena delegação formada pela líder da minoria democrata na Câmara dos Representantes, Nancy Pelosi, os senadores democratas Patrick Leahy e Dick Durbin e o republicano Jeff Flake. Uma delegação mais ampla de líderes políticos e empresariais viaja separadamente.
Acompanhavam o chanceler cubano a a diretora para a América do Norte do Ministério das Relações Exteriores, Josefina Vidal; o embaixador de Cuba nos Estados Unidos, José Ramón Cabañas, e o embaixador interino dos Estados Unidos em Cuba, Jeffrey DeLaurentis. Rodriguez presenteou a primeira-dama, as filhas do presidente e a sogra com buquês de rosas.
O último presidente americano a visitar a ilha foi Calvin Coolidge, que chegou à ilha caribenha em 1928 em um navio de guerra e levou três dias para fazer a viagem. Ao aterrissar, Obama usou sua conta pessoal no Twitter e disse que chegou ao local para "encontrar e ouvir diretamente o povo cubano".
Ao chegar à capital cubana, Obama foi até a embaixada americana, reaberta após o restabelecimento das relações diplomáticas em julho do ano passado, para se reunir com a equipe. Em seguida, Obama e Michele fizeram um passeio pela Havana Velha. Em um encontro para cumprimentar a equipe da embaixada dos Estados Unidos em Cuba e suas famílias, Obama destacou o caráter "histórico" de sua visita a Cuba, mas ressaltou que este é só "um primeiro passo" na nova relação entre ambos os países. Entre os convidados havia crianças, e para elas Obama disse esperar que no futuro "vejam como algo natural um presidente dos Estados Unidos estar em Cuba".
No encontro, realizado em um hotel de Havana, Obama foi recebido com aplausos pelos diplomatas e funcionários da embaixada, a quem se dirigiu em espanhol com um "¿Como andam?" e agradeceu o trabalho da equipe e do encarregado de negócios da delegação, Jeffrey DeLaurentis. "Os maiores embaixadores dos Estados Unidos no mundo são vocês", disse o presidente aos homens e mulheres que trabalham na sede diplomática americana, reaberta em 20 de julho de 2015, data do restabelecimento das relações entre Cuba e Estados Unidos.
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